1. Sí, yo lo tengo así, los libros que compro en Kobo con la cuenta en la que tengo registrado el lector los descargo de Kobo al lector y no los paso con Calibre (están en Calibre por backup, pero no paso la versión de Calibre), los que no compro con esa cuenta los paso con Calibre. El plugin para "colocar" los libros en estantes funciona también con los libros comprados en Kobo. El uso de dos cuentas es para la gente que no quiere sincronizar y prefiere que todo lo que haya en el lector se lo pase Calibre.
2. Como dice @sag73, sí, siempre que el css del libro no lo impida. Pocas veces me lo he encontrado, pero puedes tener la mala suerte de que una editorial de la que suelas comprar tus libros tenga esa costumbre.
3. Es imposible evitar las actualizaciones automáticas del Kindle4PC por el momento. Al menos de momento no es imposible no actualizar, pero me estoy temiendo que en cualquier momento Amazon corte el soporte a las versiones antiguas del programa. Por si acaso no dejo pasar mucho tiempo desde que compro un libro hasta que lo paso a Calibre, y sigo con mi política de evitar comprar los ebooks en Amazon, aunque a veces hay ofertas exclusivas que no puedo resistir, afortunadamente pocas veces, o autores que sólo publican en Amazon, y de esto hay más.