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Por otro lado, es frecuente que Calibre me arroje un error, aleatoriamente y cuando le da la gana de que hay un fallo de comunicacion con mi dispositivo. Esto resulta especialmente molesto cuando estoy en medio del envío de una tanda de libros a la memoria del Kobo. Como además, no aparece el tick verde que comentaba en el parrafode arriba, al interrumpirse el envio de libros no sé cuáles han pasado y cuáles no.
Suele pasar, no sé la razón, cuando conectas el cable a un USB-3.

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Y por ultimo... cuando envío una tanda de libros desde la biblioteca de Calibre al Kobo, a veces me da un error diciendo que tales epubs no tienen un formato compatible y no os ha podido pasar. Cuando los busco en la biblioteca y voy a la carpeta en la que están almacenados en el pc, cual será mi sorpresa cuando veo que el archivo epub ha desaparecido y solo hay un par de archivos de metadatos.
Esto me temo que no es el proceso de envío de libros. Hay algún paso adicional que estás dando y que se los carga.