No tengo el GoodReader para iPhone... y con la aplicación no lo he hecho nunca, pero en el iPad y por WiFi es así:
Abre el GoodReader y en la columna de la derecha, abajo del todo, verás un icono con la misma imagen que la señal de WiFi (una especie de onda creciente). Dale a ese icono y se te abre una ventana que te pone una dirección del estilo http://numero.numero.numero.numero:8080. Deja esa ventana abierta y vete al PC/MAC. Abre el navegador y pica exactamente esa cadena, sin olvidarte del "http://" en caso de usar el IE. Te aparecerá una página web con la posibilidad de subir ficheros.
En el iPad hay otra manera, que es a través del iTunes. Con el iPad conectado, te vas a él en el itunes, seleccionas la pestaña de aplicaciones y debajo hay una lista de aplicaciones. Seleccionas Goodreader y o bien sueltas los ficheros allí o bien le das al botón de añadir...
Por cierto, yo no veo ninguna aplicación para copiar ficheros en la web de goodreader. ¿Dónde está?