A la primera pregunta la respuesta es: lamentablemente no hay forma que ordene por el nombre de archivo. Es más, le vale un comino al sony el nombre del archivo. Ese es (al menos para mí) un gran inconveniente y un gran defecto. Al revés, a mí me interesa un comino los metadatos y me importa el nombre de archivo (es que en la mayoría de los libros que tengo, los metadatos tienen cualquier tontería, y lo que vale es el nombre de archivo).

A la segunda pregunta la respuesta es sí, si cambias los metadatos con el calibre u otro, el sony respetará esos nuevos nombres, tanto de autor como de título.

La última, siempre es mejor tener la última versión, aun que una anterior sirve también, pues no cambiaron los formatos (más bien cambió la precisión de las conversiones).