Yo desde que "meto" los libros usando la conexion usb via ksm08 no he tenido ningun problema gordo. Uso calibre para subir los libros, y si alguna vez no me han aparecido los libros en la base de datos que genera, a la siguiente conexion/subida_de_libros me los añadia/borraba_los_que_no_estuviesen_ya_en_el_lector.
El "unico" truquillo es fijarse bien que ha terminado antes de desconectar el dispositivo porque tarda un rato, después de meter los libros, chequeando los que realmente hay en el mismo y generando/subiendo/actualizando la bd. Luego cierro calibre (no uso el botón de desconexion del programa, simplemente porque las veces que lo use fueron las veces que se corrompio la bd de kobo, dudo que esté relaccionado pero ...) y finalmente lo desconecto de forma segura en el SO (si uso linux, hago un "sync" previo en consola antes de desmontarlo).
Luego si quiero que los reconozca "nickel" (cosa que raramente hago pero hasta la fecha tampoco he tenido ningun problema usando este metodo), conecto el dispositivo (estando en "nickel" :P ), mediante usb a un pc, y en cuanto me aparece la pantalla negra tipica en el kobo de que se ha establecido la conexion, espero unos segundos y lo desconecto, entonces "nickel" explora el dispositivo y encuentra/añade los "nuevos" libros .
Si no quieres probar con ksm la solución sería ir haciendo copias de seguridad periodicas de la bd de kobo. Que se corrompe, copiar/pegar. Y rezar para que no vuelva a suceder al incorporar los "nuevos" libros.
Este problema que tienen viene de hace años y tendría que estar requeteresuelto, bien desligando los libros de los datos de configuración del dispositivo, bien mediante copias de seguridad (incluso en otras particiones), bien mediante aplicación que devolviese la integridad a la bd, etc.
No puede ser que cada vez que el programa tiene un problema subiendo, a veces un libro (porque me ha pasado... yo la primera vez que me sucedió creía que había sucedido por subir como 300 libros a la vez (que tampoco debería de ser un problema porque usando ksm08 no lo es), pero no con uno tambien sucede) se vaya al carajo toda la configuración de registro, teniendo que meter de nuevo todo a mano.