A través de Calibre no sé exactamente cómo funciona el envío a Kindle. Yo el envío a Kindle lo hago siempre por correo electrónico normal, cuando mis padres me piden algún libro, que son los que tienen Kindle.
Enviarlos así es tan sencillo como mandar un correo electrónico a tu dirección Kindle con el título "Convert" (yo siempre pongo ese título aunque envíe .mobi) con los libros como archivos adjuntos. Supongo que habrá una manera aún más sencilla de hacerlo vía Calibre, pero ahí no te puedo ayudar. Seguro que alguien vendrá al rescate.