Parece ser que el problema es que mandas el libro a través de los dos correos.
Realmente en Amazon vas a tener un único correo asignado a la cuenta (hotmail, gmail etc.) y amazon te asigna un @kindle.com para cada dispositivo.
Pues bien, con enviártelo a uno de los dispositivos es suficiente, no es necesario usar los dos envíos.
Por ejemplo, me mando el libro "A" al kindle voyage, enciendo el wifi y se me descarga, pero además, amazon lo ha incluido en la "nube", y pasado unos minutos puedes, desde el Ipad, bajarte el mismo libro simplemente buscándolo en el apartado "biblioteca", te lo descargas sin tener que volver a mandártelo y a partir de ahí ya están sincronizados.
Por lo menos ha sido así siempre.
Más sencillo me parece usar el "send to kindle" en el que seleccionas a que dispositivos quieres enviar un determinado libro y se sincronizan sin problemas, te dejo el enlace del "send to kindle"
https://www.amazon.com/gp/sendtokindle/pc
Es para usarlo con un PC.
saludos y cuéntanos si te funcionó.