Hola.
Prueba a configurar las tools para desencriptar los ficheros del propio Kindle (no del kindle para PC o MAC).
Para hacerlo tienes que poner el número de serie del kindle en la configuración del DeDRM (en el botón "eInk Kindle ebooks"), eso sí, luego tendrás que ir a a
http://amazon.es/myk (o .com) y descargar los ficheros como si fueras a transferirlos por USB al kindle.
Yo no he tenido problemas a la hora de quitar el
DRM desde hace varios años, a pesar de las actualizaciones del Kindle para PC.