1 - Como bien dices es una especie de hackeo para poder "mejorar" el
firmware original de los lectores. Por ejemplo, yo lo he realizado para poder cambiar los salva pantallas, las fuentes y los márgenes del kindle.
2 - depende de cada usuario, de lo miedoso, curioso y maniático que sea
3- No es difícil, pero mi madre por ejemplo no sabría hacerlo
4- Si puedes hacerlo.
Yo recomiendo siempre lo mismo, no tengas prisa, usa tu kindle varias semanas y luego lee sobre el jailbreak, entonces ya tendrás ideas de como funciona tu lector y si quieres cambiar algo y el jail puede ayudarte